曹操在赤壁之战中，中了周瑜的火攻之际，被孙刘联军击败，仓皇逃命，在曹操逃命期间，几次遇到了危险，达六次之多。在遇险之后，曹操两次都是让张郃断后，那么，曹操为何在最危险的时候，想到的是让张郃断后，而不是让许褚断后呢？其余几次，都是哪些猛将在断后呢？这里只讨论演义。曹操在赤壁战败，逃走途中，前四次遇险，他两次让张郃断后，一次让张辽断后，一次让徐晃断后，但是，都没有选择让许褚断后。
先看第一次，大火烧起来之后，张辽一箭将黄盖射下水，救了曹操上安，曹操和张辽率一百多骑兵，在逃跑途中，去往乌林的路上，遇到了吕蒙的追击，曹操下令，让张辽断后，张辽挡住了吕蒙。原著中说，操催军马向前，留张辽断后，抵敌吕蒙。第二次，凌统杀来时，徐晃赶到，救了曹操。第三次，甘宁杀来，同时，太史慈和陆逊也杀来了，这时，曹操眼看情况不妙，让张郃断后。原著中说，操只得望彝陵而走，路上撞见张郃，操令断后。第四次，在乌林之西，宜都之北，赵云杀来，曹操吓得让张郃和徐晃断后，双战赵云。原著中说，操教徐晃、张郃双敌赵云，自己冒烟突火而去。在这四次遇险种，曹操没有选择许褚，是因为，当时都跑散了，许褚不在身边。第一次遇险，曹操身边只有张辽，后来，毛阶救了文聘赶到，那么，文聘刚刚被救，毛阶武力一般，显然，曹操只能让张辽断后。
第二次遇险，是徐晃主动杀来的，这次，曹操没有指定让谁断后。第三次遇险，吴军势大，甘宁、太史慈和陆逊几路人马杀来，危机时刻，张郃正好赶到，于是，曹操只能下令让张郃断后，也只有张郃能有这个能力。第四次遇险，遇到了赵云，曹操明确选择让张郃和徐晃断后，这是因为，曹操知道一个人肯定对付不了赵云，必须留两个人，保险一些，因此，选择了张郃和徐晃。看来，曹操临危不乱。那么，此时的许褚在哪里呢？许褚和曹操被冲散了，谁也找不到谁，这时的许褚和李典一起，保护着曹操的那些谋士，一起追上了曹操。这些谋士，可都是曹操的智囊和高参，都是无价的，必须要保护好。第五次遇险，在葫芦口，遇到了张飞，这时，断后的人，谁最合适呢？面对危险，曹操还没开口，许褚便冲上前去了。此时的许褚，也非常狼狈，居然骑着一匹没有马鞍子的马去战张飞，张辽和徐晃一看许褚这样，赶紧一起上前夹攻张飞，就这样，才保护曹操脱险。第六次遇险，就是在华容道遇到关羽了，此时的曹操，只能采用谋士程昱之计，亲自哭求哀告关羽放他一条生路。
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