祝枝山学书博采众长，于钟繇、二王，智永、虞世南、欧阳询、褚遂良、李邕、张旭、怀素，以及苏轼、黄庭坚、米带、赵孟想，无不悉心研究。其字体书风的多样可与五代杨凝式相比，从醇古端严的小楷到挥酒淋漓的狂草，样样俱能。
祝枝山最擅长的是草书。今草字体成熟于东晋，尔后，在书法家的笔下，风格形式不断变化发展。在明代，祝枝山集古法之大成，代表作前后《赤壁赋》的点画盘旋迸跳，穿插避让，结体雄奇跌宕，大小正侧，既有张旭的橫撑，又有怀素的圆转，同时还有黄山谷夸张的点线结合。如“下江流”三字的所有笔画全部化作16个点来表示，疏疏密密，大大小小，相互照应，与线条的对比触目惊心。通篇给人的感觉是钟鼓齐鸣，丝竹并奏，犹如各种乐器的交响。
书法内容的展现是由两条线索同时展开的，一条是笔势，牵丝映带，上下连绵，随着时间的展开，通过提按顿挫、轻重快慢和离合断续的变化，产生出一种节奏，具有音乐的特征:另一条是体势，每个字大小正侧，左右摇曳，通过上下左右字的相互穿插避就，顾盼呼应，组成和谐的空间关系，产生出绘画的视觉效果。无论过去还是现在，好的作品都是笔势和体势兼顾的，人们在欣赏它们的时候，视线不仅循着笔势绵延而上下流览，同时也循着体势摆动而四面环顾，在体会复杂的组合关系时，获得丰富的审美享受。
在《赤壁赋》中强调笔势与体势的融合，摆脱了写字的局限，以纯视觉艺术的眼光，从笔势和体势中抽象出时间本和空间的概念，将时间和空间作为书法艺术的表现内容。从时间的角度看节奏是否流畅，让点画线条的提按顿挫、轻重快慢和离合断续传导出生命的旋律，从空间的角度看关系是否和谐，让造型元素的大小正侧、左右避难、上下穿插反映出世界的缤纷，使书法艺术与绘画和音乐相通，与文学和哲学相关，真正成为一种形而上的艺术。