在艺术方面，米芾是一个“狂人”。
如果米芾的《书海月赞跋》在史料上并没有问题的话，倒是苏轼的字让他颇受震动：
元丰四年()，余至惠州，访天竺净惠师。见其堂张海月辨公真像，坡公赞于其上，书法遒劲。余见之，不觉见猎，索纸疾书，匪敢并驾坡公，亦聊以广好人所好之意云尔。
苏轼《邂逅帖》这大概是米芾比较没有信心的一次创作行为，因为他一再表明，自己不敢与坡公相提并论，只是增加一段嘉话罢了。也许这让米芾产生了拜访苏轼的冲动。
岁的米芾，第一次见到46岁的苏轼
他和苏轼第一次会面，是在元丰五年（）三月，米芾卸任长沙掾，经黄州回都城东京候补。
苏轼《寒食帖》局部当时，苏轼才从“乌台诗案”贬谪为黄州团练副使的伤痛与失魂落魄中摆脱出来，在黄州刚刚修建好了雪堂，心境渐趋平静与淡泊，平时喝点儿酒、写写字、画几笔竹子，只是见米芾时，还没写出《黄州寒食诗帖》、《赤壁赋》和《赤壁怀古》呢。
这一年，苏轼46岁，米芾31岁。
陪着米芾一起看望苏轼的，还有董钺和杨世昌——杨世昌就是出现在《赤壁赋》中的那个吹箫的道士。
米芾30岁时的墨迹，当时写于长沙02米芾见到最为倒霉的苏轼，证明米芾不势利、很性情
米芾后来在《画史》里回忆说：
苏轼子瞻作墨竹，从地一直起至顶。余问：何不逐节分？曰：竹生时何尝逐节生？运思清拔，出于文同与可，自谓与文拈一瓣香。以墨深为面、淡为背，自与可始也，作成竹林甚精。于瞻作枯木，枝干虬曲无端，石皴硬，亦怪怪奇奇无端，如其胸中盘郁也。吾自湖南从事过黄州，初见公，酒酣曰：“君贴此纸壁上”。观音纸也，即起作两竹枝、一枯树、一怪石见与。
苏轼对米芾的到访感到相当快慰，他们一起喝酒、赏画，东坡将珍藏的吴道子《释迦佛图》拿出来让他欣赏，也毫不吝惜自己的笔墨，乘着酒兴，他让米芾贴纸上墙。
苏轼作墨竹，竹干的起笔是从地一口气直到竹梢，这显然让米芾奇怪：“何不一节一节画呢？”东坡回答道：“你什么时候看见竹子是一节一节长出了的呢？”这样的对话，颇富禅机。
米芾特别强调，这几件富有特殊纪念意义的作品，被驸马王诜借去不还了。
米芾《珊瑚帖》米芾此时来见最为倒霉的苏轼，也可以证明米芾这个人一点儿也不势利，很性情，与其说他是一个官吏，不如说他是一个纯粹的艺术家更为合适。
03与苏轼的会面，真正开启了米芾的书法家之路
这次见面，苏轼对这位比自己年龄小的米推心置腹，尤其是在书法方面，劝专学唐人的米芾要由唐入晋，而米芾也的确听了苏轼的劝。
米芾《方圆庵记》拓片告别东坡之后的不久，米芾的书法果然就开始发生了戏剧性的变化，由早期学唐人法度的那种拘谨渐向晋人的丰富与浪漫过渡。元丰六年（）所书《杭州龙井方圆庵记》，已经明显带有二王式的姿态了。
王羲之《王略帖》拓片米芾潜心魏晋，以晋人书风为指归，一边临仿，一边寻访晋人法帖，“始专学晋人，其书大进”，这当然要感谢苏东坡——崇宁三年（），即东坡死后的第三年，米芾知无为军时，修宝晋斋，把自己平生收藏购买的晋人真迹如王羲之《王略帖》、王献之《中秋帖》、谢安《八月五日帖》等藏于宝晋斋中，可见米芾对晋人书法所下的工夫。
米芾《王略帖》文：刘墨