元丰二年()八月，苏轼因“乌台诗案”，以诽谤朝廷的罪名下狱。在狱中二百多天，受审十余次，惨遭肉体折磨。后经多方营救，于当年十二月释放，贬为黄州团练副使，但“不得签署公事，不得擅去安置所”。
元丰三年二月，苏轼由开封“流放”到了黄州，直到元丰七年四月才离开。四十出头的年纪，正是英雄用武之时，却跌落人生的低谷。仕途失意，行动上也没有自由，一向意气风发的东坡，这回面临人生的重大转折关头。在黄州的四年，日子清苦恬淡，东坡与和尚为友，同渔樵杂处，置地耕田，种桑养牛，一副乐天知命的架势。
前后《赤壁赋》写于元丰五年的七月和十月，就是这个重要关头的心情记录。在《前赤壁赋》中，东坡夜游赤壁，饮酒作歌，心中的矛盾一分为二：借“客人”的身份表达“寄蜉蝣于天地，渺沧海之一栗。”的人生虚无、生命渺小的悲哀；又用自己的回答劝说自己：将自身托于天地造化，人生就可以无穷无尽，清风明月就是任我享用的“造物主之无尽藏也”。无论语言还是内容，都有点故意作文以自我劝告的意味。相比之下，《后赤壁赋》更为真切自然。
秋末初冬的一个月明之夜，与友人散步郊外，忽然感叹：“有客无酒，有酒无肴，月白风清，如此良夜何？”东坡酒量很小，却喜欢看人喝酒，其实是喜欢酒中畅谈的和美情谊。月下举杯，也是人生快意之事。客人中有一位是渔夫，正好刚刚捕捞的鱼，于是回家问夫人要酒，东坡夫人王氏贤德聪慧，她的回答真叫人开心：“我有斗酒，藏之久矣，以待子不时之需”。于是，友客、酒肴、明月、渔船、长江、好心情，万事俱备，再次夜游赤壁之下，几个写景名句脱口而出：“山高月小，水落石出”
乘着酒兴，众人弃岸登山、东坡抛下客人，独自攀上黑暗危险的悬崖，面对月下朦胧的山野、滔滔不尽的江水，一声长啸“草木震动，山鸣谷应，风起水涌。”像古代的隐士啸吟，像阮籍穷途悲哭，万千委屈，一腔幽怨，一股悲情，悄然而来。人前压抑强欢的东坡，此刻流露出深藏的悲苦。独立苍茫，周身清寒，恐惧袭来，返身回船。水流船漂，四顾寂寥，突然，一只白鹤长鸣掠过……夜间做梦，东坡看见白鹤化身的道士前来问询。
文章怪异的结尾，用意不凡：羽化登仙，并非人间实在的追求，却可以是超越苦难的精神飞升，给自己开辟一个广阔的心灵空间。东坡似乎想告诉读者：我们知道人生是有限制的，但抱着希望生活是明智的。